LE MONITEUR 301 -- - - -- - - - carbon dans le group alcoxy et 2 3 (atomes de carbon dans pe alcoyle. Parmi les sels d'addition acide de ces amines, on cite example, les sels d'acide minraux tels que le chlorhydrate, le Adate, le sulfate et le phosphate; des sels d'acides organiques e le succinate, le benzoate, Patate, le p-tolune-sulfonate, le ben- ,onate ainsi que des sels avec d'autres acides tels que le sutl- ,nt la prsente invention, on prpare les products rpondant cule ci-dessus en remplaant par un radical phnylique le grou- nodu compos de 1-amino-1-cyano-cyclohexane mono-N-subs- ,formule la meme signification que celle indique ci-dessus. On peut ,:r cette substitution en faisant ragir uh compos phnylique lai jlcalin tel que le lithium phnylique, le potassium phnyli- le sodium phnylique, avec le compos de l'amino-cyano-cyclo- nmono-N-substitu, dans des conditions anhydres et en nt le produit obtenu par traitement l'eau. On effectue la initial de la reaction dans un solvant organique inerte tel que le benzne, le tolune, le xylne ou l'ther de ptrole, une nature comprise entire environ 0 et 100 C. Les proportions rela- e deux ractifs ne sont pas critiques, mais il est prfrable oyer deux quivalents ou un lger excs (10 20%) du com- Anylique de mtal alcalin. On peut effectuer la phase de poslltion de la reaction en utilisant de l'eau seule, de l'acide ,du chlorure ammonique aqueux, de l'hydroxyde d'ammonium es. u'on applique le procd dcrit ci-dessus, on obtient habituel- les products sous forme de base libre. On peut prparer les sels Sioacide partir de la base libre, par reaction avec l'acide or- Sou inorganique correspondent. trendica.ions prcises de la ptitionnaire sont consignes la S3 d'.c.ciption dtaille ci-annexe. frmem-r,: l'article 5 de la loi sur la matire Parke, Davis & i s dep,.-e joint cette demand de concession un mmoire arh h.. in,'.ention,. ses particularits et dtails techniques. re:ne.J: .- >,criptif qui accompagne la prsente invention, il r- .' ~e.:o,:uvert un procd de preparation de composs de r,?.: Phl: n'. 1ique i ..::in qu'aucune revendication similaire ou pareille n'a .rri:-m.,ri dpose, il est dcid de faire droit la demand r-i- l ate pour un et au nom de Parke. Davis & Com- c ':.ur-:i.. de ce qui prcde, Nous, Secrtaire d'Etat du Com- ".'.::. ni a Parke, Davis & Company pour la dure de vingt ,:\Ciu-.i d'exploitation son profit de l'invention telle qu'- -ecrite dans le mmoire plus haut vis. de quoi le present Brevet est dlivr Parke, Davis & Com- examen pralable, ses risques et prils, pour servir et va- 'e de droit, sans garantie du Gouvernement, soit quant la .la nouveaut ou mrite de l'invention, soit quant la fidlit .i7..de de la description. Secrtairerie d'Etat du Cominerce. le 2 Mars 1959. La Secrtaire d'Etat du Commerce: Andr Thard la Secrtairerie d'Etat du Commerce, le 2 Mars 1959. bef de Service des Brevets d'Invention: Jan L. Months +' * Reg, 2 A TOUS CEUX QU'IL APPARTINPrNRA ." quaux terms de lu loi du 14 Decemb'e I 2., pARKE. COMPANY, socit .ililnvlin orani ne et oran, t s8ous le .o. s de l'Etat de Michigti, IU.A, *'\ an fi'ite w tl Joseph Campau at the River, Detroit 32, Etat de Michigan, E.U.A., reprsente par Me. Jean P. SALES, revendique comme sa proprit exclusive aux droits des inventeurs Erik Fred Godefroi et Robert Ford Parcell, citoyens amricains, demeurant respectivement 20942 Nor- wood, Harper Woods, Michigan, et 20821 Yale Blvd., St. Clair Shores, Michigan, l'invention d'un PROCEDE DE PREPARATION DE COM POSES DE CYCLOHEXANEPHENYLIQUE.'et sollicite du Dparte ment du Commerce un brevet pour cette invention d'une dure de 20 ans. La soussigne revendique le bnfice de la priority dcoulant pour elle de la demand de brevet prsente aux E. U. A. le 19 Septembre 1957, au No. 684849, ce conformment aux dispositions de la Conven- tion de Buenos Aires. La prsente invention concern un procd die preparation" de cer- taines amines 1-phnylcyclohexyliques mono-N-substitues et de leurs sels d'addition acide. Les amines 1-phnylcyclohexyliques mono-N-subs- titues de la prsente invention rpondant, sous la forme de leur base libre la formule ' o R est un radical alcoyle contenant 1 4 4atomes de carbon un ra- dical allyle ou un radical alcoxy-alcoyle contenant 1T 3 atomes de car bone dans le group alcoxy et 2 3 atomes de carbon dans le group alcoyle. Parmi les sels d'addition acide de ces amines, on citera par ex- emple 1e sels d'acides minraux tels que le chlorydrate, le bromhydra- te, le sulfate et le phosphate; d. s sels d'acides organiques tels que le succinate, le benzoate, l'actate, le p-tolune-sulfonate, le benzne-sul- fonate ainsi que des sels avec d'autres acides, tels que le sulfamate. Suivant la prsente invention on prpare les products rpondant la formule ci-dessus en introduisant le group R dans le group aanino de l'amine 1-phnylcyclohexylique. On peut effectuer cette" introduction directement ou par tapes. Pour effectuer l'introduction directed, on fait ragir l'amirie-l-phnyl-cyclohe*ylique avec le compos d'halog- nure aliphatique, R-halogne. On effectue la reaction de prfrence, dans un solvant tel que l'ther, le benzne, le tolure, l'thanol, l'isopro- panol, l'actonitrille, etc. On peut effectuer la reaction en presence ou en l'absence d'une base inorganique ou d'une amine tertiaire telle que la pyridin. Lorsqu'on introduit le group R par tapes, on peut fai re ragir l'amine 1-phnylcyclohexylique avec un aldhyde ou une cto ne et rduire ensuite le mlange ou la base de Schiff obtenue; on peut ne et rduite ens'uite le mlange ou la base de Schiff obtenue; on peut d'acylation tel qu'un halognure, un ester ou un anhydride acylique et rduire ensuite l'amine 1-phnylcyclohexylique N-acyle obtenue. Les revendications prcises de la ptitionnaire sont consignes a la suite de la description dtaille ci-annexe. Conformment l'article 5 de la loi sur la matire PARKE, DAVIS & COMPANY a dpos joint cette demand de concession un m- moire dcrivant la dite invention, ses particularits et dtails techni- ques. Du mmoire descriptif qui accompagne la prsente invention, il r- sulte qu'il a t dcouveri UN PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE CYCLOHEXANE PHENYLIQUE. Aprs verification qu'aucune revendication similaire ou pareille n'a t antrieurement dpose, il est dcid de faire droit la demand rgulirement prsente pour un et au nom de PARKE, DAVIS & COMPANY En consequence de ce qui prcde, Nous, Secrtaire d'Etat du Com- merce, concdons PARKE, DAVIS & COMPANY pour la dure de vingt ans, le droit exclusif d'exploitation son profit de l'invention telle qu'elle est dcrite dans le. mmoire plus haut vis. En foi de quoi le present Brevet est dlivr PARKE, DAVIS & COMPANY sans examen pralable, ses risques et prils, pour ser- vir et 'valoir ce que de droit, sans garantie du Gouvernement, soit quant la ralit, la nouveaut ou mrite de l'invention, soit quant la fidlit ou l'exactitude de la description, Fait la Secrtairerie d'Etat du Commerce, le 3 Mars 1959. Le Secrtaire d'Etat du Commerce: Andr Thard Enregistr a la Secrtairerie d'Etat du Commerce, le 3 Mars 1959. Le Chef de Service des Brevets d'Invention; Jan L. Months